在动画的中期，大约是第8集左右，上杉风太郎首次真正意识到自己对五姐妹的感情已经超越了单纯的师生关系。这一发现让他感到困惑和不安，因为这意味着他需要在自己的内心世界和外界的期待之间做出选择。这种内心的挣扎和矛盾，标志着他开始体验到一种深层次的情感波动，可以说是男主悲伤情绪的一个重要转折点。
随着剧情的发展，在第10集和第11集，上杉风太郎不得不面对更多的情感挑战。他不仅要处理与五姐妹之间的复杂关系，还要应对外界对他的期望和压力。这些因素交织在一起，使他在情感上承受了巨大的压力，进一步加深了他的悲伤感。
总的来说，《五等分的新娘》通过细腻的剧情安排和人物心理刻画，成功地展现了男主上杉风太郎在爱情和责任之间的挣扎与成长。他在第8集左右开始显现出悲伤的情绪，并在后续的几集中逐渐深化，成为推动剧情发展的重要动力之一。这部作品不仅仅是一段浪漫的爱情故事，更是一次关于成长与自我认知的心灵旅程。
